В Кубке УЕФА сезона 1997/98 Спартак дошел до полуфинала, победив по пути к нему, в том числе, весьма крепкие клубы – испанский «Вальядолид» и немецкий «Карлсруэ». Бился достойно он и с миланским «Интером», судьба противостояния решилась только в эндшпиле второго матча, благодаря дублю находящегося на пике карьеры «зубастика» Роналдо. Но не потерявшийся на фоне этого гиганта футбола Дмитрий Аленичев был отмечен хорошими оценками за матч. И приглашением в итальянскую «Рому».
Итальянский период в карьере, где на смену «Роме» пришла спустя два года «Перуджа», был достаточно противоречивым. В футболе, присущем большинству клубов этой страны, более востребованы силовые форварды или полузащитники, способные «продавить» защитников, готовые отрабатывать также и в защите. Технарь Аленичев смог успешно конкурировать за место в составе, забил ряд важных голов, но стабильным игроком основы так и не стал ни при одном из тренеров.
Однако именно ювелирная техника Дмитрия и отличное видение поля стали предпосылками и основой его триумфальных сезонов в Порто. Российский полузащитник стал в составе португальского клуба победителем Кубка УЕФА (в 2003 году) и Лиги чемпионов (в 2004 году), в финальных матчах он забивал по голу, являясь одним из моторов команды, той искоркой, из которой зародилось пламя победы.